Chiwon Hwang†, Yeosan Lee†, Minjae Kim, Younggyu Seo, and Seung Hwan Cho*



질소 구조는 다양한 의학, 생물학적으로 활성을 띠는 분자들에 널리 존재하여 그 분자의 기능을 결정하는 중요한 모티프이다. 질소 구조의 폭넓은 유기 변환은 해당 구조를 가지는 분자의 성질 및 기능을 원하는대로 조절하는 방법으로써 큰 관심을 받고 있다. 본 연구에서는 할로젠화 이붕소메테인을 합성하는 것에 성공하였고, 이것의 호몰로게이션 짝지음 반응을 통해 이붕소메틸 구조를 직접적으로 질소 구조에 결합하는 방법을 제시하였다. 본 반응은 매우 넓은 기질 적용성을 보였으며, 생활성을 띠는 고기능화된 분자에도 우수한 반응성을 보이는 것을 확인하였다. 또한 결합된 이붕소메틸 구조의 직교적인 반응성을 활용하여 질소 구조를 다양하게 기능화할 수 있음을 보여주었다. 얻어진 질소 치환된 이붕소메테인은 추가적인 입체선택적 반응을 통하여 카이랄 아미노붕소 화합물, 1,2-다이아민 등의 고가치의 유기 구조를 구축할 수 있음을 보여주었다. 본 연구 결과는 독일의 화학 저널 “앙게반테 케미” (Angewandte Chemie International Edition)에 게재 확정되었다.

The development of new approaches to installing diverse carbon fragments to a nitrogen atom has attracted considerable attention in chemical science. While numerous strategies have been devised to forge C(sp³)–N bonds, one conceptually powerful and straightforward approach is to insert a transformable sp³-carbon unit onto a nitrogen atom for modular diversification. Here we describe the successful synthesis of halo-diborylmethanes and their applications to the preparation of nitrogen-substituted diborylmethanes through their homologative coupling with a variety of nitrogen nucleophiles including biologically relevant molecules. This process exhibits a remarkably broad substrate scope, and the usefulness of the obtained compounds is demonstrated by the modular diversification of the diborylmethyl group to access various nitrogen-containing molecules.

 

https://doi.org/10.1002/anie.202209079