Generation and Application of (Diborylmethyl)zinc(II) Species: Access to Enantioenriched gem-Diborylalkanes by an Asymmetric Allylic Substitution

 

Yeosan Lee, Jinyoung Park, and Seung Hwan Cho*

 

본 연구에서는 이붕소리튬을 분리해내고 아연(II) 할라이드와의 금속교환반응을 통해 이붕소아연 화학종을 생성해 내었다. 이를 비대칭 알릴화 치환반응에 사용하여 베타 위치에 입체 선택성을 지니는 키랄성 이붕소 화합물을 만드는데 성공하였다. 개발한 반응은 다양한 기질에 적용 가능하며, 매우 높은 입체선택성을 지니는 생성물을 얻을 수 있음을 확인하였다. 합성한 키랄성 이붕소 화합물들은 다양한 종류의 키랄성 물질들을 만드는데 응용될 수 있음을 보여주었다. 본 연구 내용은 독일의 화학 저널 “안게반테케미 (Angewandte Chemie)에 개제 확정되었다.

 

We report the successful generation of (diborylmethyl)zinc species by transmetallation beteween isolable (diborylmethyl)lithium and zinc(II) halide (X = Br, Cl) and their application in the synthesis of enantioenriched gem-diborylalkanes bearing a stereogenic center at the b-position of the diboryl groups by an asymmetric allylic substitution reaction. The reaction has a broad substrate scope, and various enantioenriched gem-diborylalkanes can be obtained in good yields with excellent enantioselectivity. Further elaboration of the enantioenriched gem-diborylalkanes provides access to a diverse set of valuable chiral building blocks.