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[조승환 교수] Stereoselective Access to Tetra- and Tri-substituted Fluoro- and Chloro-borylalkenes via Boron-Wittig Reaction

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작성자 최고관리자 댓글 조회 작성일 22-08-29 11:42

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Seungcheol Han, Yeosan Lee, Yujin Jung, and Seung Hwan Cho*



 

플루오르 및 염화알켄의 경우, 의약품 및 의약화학 분야에서 아마이드 모사체로서 많이 활용되며 큰 각광을 받고 있다. 플루오르 및 염화-붕소알켄의 경우, 이를 합성하기 위한 중간체로서 최근 큰 관심을 받고 있는 물질이다. 조승환 교수 연구실에서는 케톤 및 알데하이드와 할로젠화 이붕소메테인을 활용한 Boron-Wittig 반응을 개발함으로써, 사치환, 그리고 삼치환된 플루오르 및 염화-붕소알켄을 높은 E/Z 선택성과 높은 수율로 합성할 수 있었다. 개발된 할로-붕소알켄 합성법의 경우, 다양한 작용기에 대하여 적용이 가능하고, 후기능화 (Late-Stage Functionalization) 과정과 추가적인 변환을 통해 이미 생리활성을 띄고 있는 분자의 작용기를 변화시킬 수 있음을 확인할 수 있었다. 더 나아가, 기존의 방법으로는 E/Z 선택적으로 합성하기 어려웠던 플루오르알켄 및 사탄소치환 알켄과 같은 다양한 형태의 생리활성 분자를 성공적으로 합성함으로써, 의약학적으로 가치가 높은 분자를 E/Z 선택적으로 합성하는 새로운 방법을 제안하였다. 본 연구 결과는 독일의 화학 저널 “앙게반테 케미” (Angewandte Chemie International Edition)에 게재 확정되었다.

Reported herein is the efficient synthesis of tetra- and tri-substituted (Z)-fluoro- and (Z)-chloro-borylalkenes by the Boron–Wittig reaction of ketones and aldehydes with bench-top stable halo-diborylmethanes. The substrate scope is broad and the Boron–Wittig reaction proceeds from a diverse range of ketones and aldehydes including biologically relevant molecules with fluoro- or chloro-diborylmethanes, providing tetra- and tri-substituted (Z)-fluoro- and (Z)-chloro-borylalkenes in good yields with high stereoselectivity. The utilities of the obtained (Z)-fluoro- and (Z)-chloro-borylalkenes are highlighted by further modifications to afford fluoroalkene derivatives or all-carbon substituted alkene.

https://doi.org/10.1002/anie.202210532

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