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포스텍 김현우 교수 연구팀, 전기화학 기반 정밀 입체제어로 시스-아지리딘 직접 합성 성공

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작성자 최고관리자 댓글 조회 작성일 26-03-25 16:46

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 아지리딘은 의약화학 합성화학에서 중요한 핵심 구조이지만, 특히 2,3-치환된 아지리딘의 입체선택적 합성은 여전히 도전적인 과제로 남아 있다. 기존 방법들은 주로 디아조 화합물이나 니트렌 전구체를 사용하며, 출발 알켄의 E/Z 기하구조에 따라 생성물의 입체가 결정되는 한계를 가진다. 또한 이러한 전구체는 높은 반응성과 안전성 문제를 동반하며, 기질 다양성에도 제약이 있다따라서, 단순한 말단 알켄으로부터 출발하여 입체화학적으로 정의된 아지리딘을 직접 합성할 있는 새로운 전략이 요구되어 왔다


 본 연구에서는 코발트 촉매 기반 전기화학적 hydroamination 반응을 통해, 말단 알켄으로부터 cis-2,3-치환 아지리딘을 선택적으로 합성하는 방법을 개발하였다. 핵심은 MHAT (metal-hydride hydrogen atom transfer) 메커니즘을 활용한 라디칼 경로이다. 생성된 solvent-caged radical pair 재결합하는 과정에서 입체선택성이 결정되며, 이는 기존처럼 알켄의 기하구조에 의존하지 않는다. 방법은 단순한 조건에서 높은 선택성과 수율을 보이며, 다양한 기능기 복잡한 분자에도 적용 가능하고, 공정 적용을 위한 스케일 확장도 가능함을 입증하였다


 김현우 교수는 폭발성이 높은 화합물인 기존 나이트렌/다이아조 기반 아지리딘 합성의 한계를 극복하고, 보다 안전하고 직관적인 전기화학적 접근법을 제시한다는 점에서 의의가 크며, 특히 출발 물질의 기하구조와 무관하게 입체선택성을 제어할 있다는 점은 합성 전략의 패러다임 전환을 의미한다고 전했다. 연구는 이러한 혁신성을 인정받아 독일 앙게반테 케미(Angewandte Chemie International Edition) 게재되었다.

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