Cucurbit[7]uril: A High-Affinity Host for Encapsulation of Amino Saccharides and Supramolecular Stabilization of Their a-Anomers in Water

Y. Jang, R. Natarajan, Y. H. Ko, and K. Kim*

Sweet pockets: Cucurbit[7]uril binds protonated amino saccharides with excellent affinity in water. It stabilizes the a-anomers of the bound saccharides, thereby preventing any mutarotation in water, which is otherwise impossible.

인공 당류수용체는 감지 및 약물전달 등과 같은 분야로의 응용이 가능하며, 비공유결합을 기반으로 수용액상에서 작용하는 인공 당류 수용체(artificial saccharide receptor)는 생화학 또는 초분자 화학분야에서 매우 흥미로운 주제이다. 쿠커비트[7]릴(CB[7])이 수용액상에서 강력하고 선택적으로 아미노 당류를 인지함을 발견하였다. 물에 녹는 CB[7]은 아미노 당류와 강한 결합을 이루어 최고 결합력이 Ka = 1.6 x 104 M^-1에 달하였다 (D-갈라토사민 염산염). 또한 CB[7]은 아미노 당류의 변광회전현상을 막아 이전에 보고된적 없는 알파 아노머의 안정화를 보임을 규명하였다. 아미노 당류에 대한 CB[7]의 결합력은, 글라이칸(glycan)분석을 위한 인공 렉틴 혹은 세포와 세포의 상호작용을 탐지할 지질(lipid)-CB[7] 접합체와 같은 응용을 기대할 수 있으며, 아미노글루코시드 항체 약물의 운송과 감지에도 유용하리라 예상한다. 이러한 연구 내용은 독일의 화학저널 ‘안게반테케미(Angewante Chemie)’에 개재되었다.