Copper-Catalyzed Diastereoselective and Enantioselective Addition of 1,1-Diborylalkanes to Cyclic Ketimines and α-Imino Esters

Jeongho Kim, Minkyeong Shin and Seung Hwan Cho*

본 연구에서는 구리 촉매와 키랄성 리간드를 이용하여 1,1-이붕소알케인을 고리형 케티민과 α-이미노 에스터에 높은 부분입체선택성 및 입체선택성을 가지는 1,2-첨가 반응을 수행하는데에 성공하였다. 이 반응은 인접한 입체 중심을 가지는 다양한 β-아미노붕소화합물을 높은 부분입체선택성 및 입체선택성으로 합성할 수 있음을 보여주었다. 합성된 키랄성 β-아미노붕소화합물은 다양한 종류의 키랄성 물질을 합성하는데에 응용이 가능함을 보여주었다. 본 연구결과는 2019년 8월 16일 촉매분야 권위지인 ACS Catalysis (IF = 12.221)에 게재되었다.

 

We report a broadly applicable copper catalytic conditions for the diastereoselective and enantioselective 1,2-addition of 1,1-diborylalkanes to cyclic ketimines and α-imino esters. The developed method provides various b-aminoboronate esters bearing adjacent stereocenters with high diastereo- and enantioselectivity. Synthetic applications for converting the obtained b-aminoboronate esters to a diverse array of synthetically useful chiral molecules are demonstrated.