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작성일 : 16-06-29 16:14
[2016.06]조승환 교수 연구실 Transition-Metal-Free Regioselective Alkylation of Pyridine N-Oxides Using 1,1-Diborylalkanes as Alkylating Reagents
 글쓴이 : 관리자
조회 : 827  

Transition-Metal-Free Regioselective Alkylation of Pyridine N-Oxides Using 1,1-Diborylalkanes as Alkylating Reagents





-Woohyun Jo, Junghoon Kim, Seoyoung Choi, Seung Hwan Cho*


 

 

Reported herein is an unprecedented base-promoted deborylative alkylation of pyridine N-oxides using 1,1-diboryl-alkanes as alkyl sources. The reaction proceeds efficiently for a wide range of pyridine N-oxides and 1,1-diborylalkanes with excellent regioselectivity. The utility of the developed method isdemonstrated by the sequential C-H arylation and methylationof pyridine N-oxides. The reaction also can be applied for the direct introduction of a methyl group to 9-O-methylquinine N-oxide, thus it can serve as a powerful method for late-stage functionalization.

 N-헤테로 고리 화합물에의 직접적인 알킬화 반응은 다양한 생물학, 제약, 농학 등에서 사용되는 알킬화된 N-헤테로 고리 화합물을 만드는 편리하고 경제적인 방법으로 각광받고 있다. 기존 연구에서는 금속 촉매, 혹은 라디칼을 활용하였으나, 각각 간단한 메틸화 반응의 불가능과 위치선택성의 결여라는 단점을 가지고 있다.

본 연구에서 우리는 전이금속 촉매를 사용 하지 않고, 1,1-알킬이붕소 화합물을 알킬화 물질로 사용하는 헤테로 고리 N-옥사이드의 위치선택적인 알킬화 반응을 개발하였다.  본 연구에서 개발된 방법은 사용법이 간단하며, 다양한 작용기를 가진 헤테로고리 N-옥사이드와 1,1-알킬이붕소 화합물에 대해 알킬화 반응이 진행됨을 확인하였다.

또한 이 방법은 복잡한 헤테로고리 N-옥사이드에의 직접적 알킬화 반응에 활용 함으로써 마지막 단계에서 알킬그룹을 도입할 수 있는 새로운 접근법을 제시 하였다.

이러한 연구 내용은 독일의 화학저널 “안게반테케미" (Angewandte Chemie)에 게재 확정되었다.


 
 

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